Tornando a percorrere il nostro ipotetico itinerario raggiungiamo S. Agata Feltria che ci attende con la sua rocca e il suo centro storico. Anche la storia di S. Agata come quella di altri castelli di questa valle è segnata dall´alternarsi del dominio delle grandi famiglie e dei diversi stati: furono in suo possesso l'´arcivescovo di Ravenna, Federico Barbarossa, i Guidi, i Malatesta, i Tarlati, i Montefeltro.
La domina il castello "Rocca Fregoso" importante postazione militare ai confini settentrionali del Ducato di Urbino, la rocca domina la valmarecchia dallo strapiombo naturale del Sasso del Lupo. La fortezza risale al X secolo per opera del conte Raniero Cavalca di Bertinoro, ma fù completamente ricostrita nel XV secolo da Federico di Montefeltro che lo passerà poi in dote alla famiglia genovese dei Fregoso. La sua architettura e alcuni dettagli strutturali vengono fatti risalire all´operato dell´ingegnere militare Francesco di Giorgio Martini. La piccola torre posta all´ingresso del castello ricorda infatti le roccaforti martiniane. Durante la guerra contro il Valentino fu rifugio di Guidubaldo I.
Sant'Agata Feltria ospita per tutto il mese di Ottobre la "Fiera Nazionale del tartufo" che porta migliaia di visitori da ogni parte del centro Italia e non solo.

Proseguendo da S.Agata lungo una piccola stradina che passa per Monte Benedetto ridiscendiamo verso il fondovalle incontrando il paese di Petrella Guidi, paese mediaevale di raffinata bellezza e che merita sicuaremente una visita. Da Petrella la stretta strada ci riporta sulla Merecchiese poi verso Ponte Messa e di qui imbocchiamo il bivio per Pennabilli.
Pennabilli si estende tra due promontori la Rupe e il Roccione, i quali erano anticamente sede di due distinte comunità sulla Rupe Billi, sul Roccione Penna, che vennero fondate dagli abitanti dei paesi sottostanti per difendersi dalle invasioni dei Visigoti. Ebbe un grande sviluppo durante il periodo medievale e c´è chi sostiene che di qui ebbe origine la famiglia dei Malatesta.
Attorno la meta del 1300 i due insediamenti si unirono a formare l´attuale Pennabilli. Anche questo borgo vide il passaggio di deverse proprietà tra i Carpegna, i Malatesta, la S. Sede, i Montefeltro, i Borgia, i della Rovere, i Fiorentini per poi in fine divenire nel 1572 importante sede vescovile del Montefeltro.
Sono numerose le cose da visitare a Pennabilli che si potrebbe dedicare una giornata intera sole per questo borgo.
A cominciare dai resti delle rocche, la Cattedrale cinquecentesca e il Monastero di S. Antonio. A Pennabilli troviamo anche musei di stampo classico come il Museo mariano situato al Santuario della Madonna delle Grazie, il Museo diocesano e il Museo di Informatica e Storia del Calcolo, situato a Ponte Messa.