Da San Marino ridiscendiamo alla Marecchiese proseguiamo il nostro viaggio alla scoperta della valle. Superiamo Pietracuta e subito dopo sulla sinistra incontriamo la deviazione per S. Leo. S. Leo è una delle perle della Valmarecchia, conosciutissima e apprezzata per la bellezza del luogo, per la ricchezza di testimonianze storiche e artistiche che la rendono tappa obbligata del turismo della riviera e meta delle gite domenicali. Nonostante questo S. Leo resta intatta nella struttura e quasi sempre silenziosa, limpida nelle geometrie e altera come vuole il suo passato, la sua imponente rocca e le sue chiese romaniche.
Già l'ingresso al paese ci sorprenderà con la porta fortificata che si apre inaspettatamente dopo la curva; si inizia a rendersi conto di trovarsi su uno scoglio di roccia un tempo inespugnabile. Era questo con il colle sottostante ad essere nominato un tempo Mons-Feretri, nome probabilmente derivato dal fatto che esisteva un tempio pagano dedicato a Giove Feretro; quello che è certo è che da esso deriva il moderno nome Montefeltro riferito a questi territori e preso poi dalla famiglia che dominò queste terre. La denominazione Montefeltro sembra estendersi ad un'area più vasta a partire dall'826, in questo anno S.Leo diventa sede vescovile. Con il nome Pietra di S. Leo si indica il fulcro dell'attuale centro.
S. Leo figura storicamente anche come capitale del regno d'Italia tra gli anni 962 e 963, durante questi anni si rifugiò tra le sue mura Berengario II, assediato poi dall'imperatore di Germania Ottone I.
 Iniziando a descrivere il paese una volta entrati al suo interno, nella piazzetta del centro troviamo i palazzi signorili dei Della Rovere, dei Medici e dei Severini. Attraversata la sobria piazza proseguiamo per la stradina sulla sinistra che ci conduce ai due edifici religiosi del borgo la Pieve e il Duomo.
La Pieve risalento al periodo che va dall'VIII al IX secolo d.c., può essere vista come una testimonianza intatta dell'architettura medievale Italiana.
La chiesa è dedicata a S. Maria Assunta e si dice sia sorta su un antico tempio Romano.
Anche il Duomo esercita un fascino quasi indescrivibile con le sue linee ampie e slanciate, qui le forme di stampo romanico si sposano a quelle gotiche. La costruzione del Duomo risale al 1173 ed essento situato ai margini della rupe non ha facciata e l'ingresso è situato su un fianco dell´edificio. L'interno è complesso e si siviluppa su una struttura a croce latina con tre navate divise da colonne con alcuni capitelli di stampo romano. Sotto il presbiterio c´è anche una cripta dove si possono notare raffigurazioni cristiane.
Vicino al Duomo c'è il campanile quadrangolare alto 32 mt.
L'edificio senzaltro più importante di S. Leo è il Forte nel quale fù rinchiuso e poi morì nel 1795 Cagliostro ( il conte Giuseppe Balsamo).La rocca si alza fino a 639 mt. ed è perfettamente ancorata alla roccia che la circonda segno di un eccelente lavoro ingegneristico e architettonico del tempo, le cui origini risalgolo probabilmente all'epoca longobarda. Si sa infatti che vi lavorò, per rendere robusto e al tempo stesso elegante il Forte e la cinta muraria, il famoso architetto militare Francesco di Giorgio Martini.
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